Synthesis of New Perylene Derivatives and Investigation of Imaging Agent Potentials

Abstract

Perilen halkası ve türevleri floresans ışıma yapabilme özelliği açısından önemli bir moleküldür. Bu özelliğinden dolayı birçok bilim alanında ilgi uyandırmaktadır. Perilen halkası ihtiva eden türevlerin elde edilmesi için izlenecek metodlar oldukça önemsenmektedir. Bu tez çalışmasında perilen bileşiklerinin floresans ışıma yapabilirliği üzerinde denemeler yapıldı. Beş halkalı aromatik bir sisteme sahip olan perilen molekülü üzerinde fonksiyonel grupların değişmesine bağlı olarak önemli uygulama alanlarına ulaşılabileceği hedeflendi. Perilen halkası yaklaşık 450 nm dalga boyunda yüksek verimle floresans emüsyon veren bir halkadır. Bu moleküle farklı fonksiyonel grupların bağlanmasıyla emüsyonu kırmızı bölgeye kaydırabilme çalışmaları yapıldı. Yapılan bazı çalışmalar ; nitrolama, açilleme, alkilasyon ve halojenasyon reaksiyonların ayrıca asetil grubunun indirgenmesi de sağlandı. Sentezi yapılan bu moleküllerdeki emüsyon değişimleri perilen halkasına takılan grupların emüsyonda önemli bir yere sahip olduğunu göstermektedir. Bu çalışmada, perilen molekülünden sentezlenen türevlerin yapıları 1H, 13C NMR, COSY ve LC-MS gibi spektroskopik yöntemler ile karakterize

Perylene ring and its derivatives are important molecules in terms of fluorescence radiation ability. Because of this feature has aroused interest in many fields of science. Methods for obtaining derivatives containing perylene rings are highly regarded. In this thesis, fluorescence irradiation of perylene compounds were tested. It was aimed to reach important application areas due to the change of functional groups on the perylene molecule having a five-ring aromatic system. The perylene ring is a ring which yields high efficiency emission at a wavelength of about 450 nm. By linking different groups to this molecule, studies were carried out to shift the emulsion to the red zone. Some studies; nitration, acylation, carbonylation, acetyl group insertion methods. Emission changes in these synthesized molecules indicate that the groups attached to the perylene ring have an important place in the emulation. In this study, the structures of derivatives synthesized from perylene molecule were characterized by spectroscopic methods such as 1H, 13C NMR, COZY and LC-MS.