Investigation of Reactions of Some Furandions With Indole and 2-Methyl Indole Nücleophils

Abstract

İndol grubu ihtiva eden bileşikler büyük miktarda antimikrobiyal özellikler göstermektedir. İndoller çoğunlukla üç pozisyonunda sübstitüe olurlar. Sübstitüe olmuş indoller, neurotransmitter seratonin, melatonin, the hollucinoges psilocybin gibi triptamin alkaloidlerin yapı elemanlarıdır. İndol türevleri çoğunun farmakolojik özellikler gösterdiği doğada bulunan bileşiklerin önemli bir ailesini simgeler. Bu sebeple bilimsel araştırmalarda büyük bir yer oluşturmaktadır.Bu çalışmada daha önce sentezlenmemiş, indol ihtiva eden karboksilik asit türevleri ve bu asitlerin türevlerinin de farklı ester türevleri elde edilmiştir. 4-etoksikarbonil-5-fenil-2,3-furandion ve 4-benzoil-5-fenil-2,3-furandionların indol ve 2-metil indol ile 1/1 mol reaksiyonu sonucu bazı okzalasetik asit ve pirüvik asit türevleri sentezlenmiştir.Bu bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektrumları ile aydınlatıldı.Anahtar Kelimeler: Halkalı Okzalil Bileşikler, 2,3-Furandionlar, İndol, 2-metil indol

Indole derivatives display a wide of antimicrobial activities. Indole undergoes electrophilic substitution mainly at position 3. Substituted indoles are structural elements of tryptomine alkaloids like the neurotransmitter seratonin, melatonin, and the hollucinogens psilocybin. Indole derivatives have constituted an important family of compounds occurring in nature, many of them exhibit pharmacological properties. By this reason, in science studies have constituted a wide range.Carboxylic acid derivatives having 2-methyl indole ring was obtained first time in this study. Some oxalacetic acid derivatives have been efficiently synthesized in high yields by treatment of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione and 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione with indol and 2-methyl indole at room temperature and converted to their simple derivatives such as various esters.The structures of these compounds were confirmed by analytical, IR,1H-NMR, 13C-NMR.Key words: Cyclic oxalic compounds, 2,3-Furandiones, indole, 2-methyl indole