Triflorometil Grubuna Sahip Pirazol-3-karboksilik Asit Sentezi ve Bazı Tepkimeleri

Abstract

4-Benzoil-5-fenil-2,3-furandion 1 ve (4-(triflorometil)fenil) benzaldehit-fenil hidrazonun 1a reaksiyonundan 4-benzoil5-fenil-1-(4-(triflorometil)fenil)-1H-karboksilik asit 2 elde edildi. Elde edilen yeni pirazol karboksilik asit (2) türevi, asit klorürüne dönüştürüldü ve çeşitli nükleofillerle asit klorür arasında yeni türevlerin reaksiyonları gerçekleştirildi. Esterler (4a-c), ilgili alkoller ve asit klorür (3) ile Schotten Baumann metodu kullanılarak elde edildi. Pirazolopiridazinon türevleri (8, 9, 10), pirazol karboksilik asit ve çeşitli hidrazinler arasındaki halkalanma reaksiyonları sonucunda elde edildi. Ek olarak, amidleri (5a, 5b-5f) ve karbon-üre türevlerini (6a-c) elde etmek için asit klorür ile çeşitli aminler ve ürelerle reaksiyonlar gerçekleştirildi. Nitril bileşiği (7), SOCl2 ve DMF kullanılarak amin bileşiğinden suyun uzaklaştırılması ile elde edildi. Sentezlenen tüm moleküller, potansiyel aktivitelerinden dolayı antimikrobiyal aktiviteye tabi tutuldu. Moleküllerden 6-nitro-3,4-difenil-2-(4-(triflorometil)fenil)-2,6-dihidro-7Hpirazolo[3,4-d]piridazin-7-on bileşiğinin (10) sadece Gram-pozitif bakterilere karşı antibakteriyal aktivite gösterdi. Bacillus cereus ve Micrococcus luteus, A MIC değerleri 32 ve 128 µg/mL aktif olduğu bulundu. Yapısında nitro grubu bulunduran ve aktivite gösteren 10 nolu molekülden dolayı fonksiyonel grubun aktivite üzerinde önemli bir etkisi olduğu söylenebilir. Ayrıca 10 nolu molekülün pozitif kontrol olan streptomycin antibiyotiğinden daha etkili bir zon oluşturduğu da gözlendi. Bu durumda etkisini gösterdiği bakteriler için ileri çalışmalar konusunda iyi bir antibiyotik adayı olabilir.