Study of Reactions of Cyclicoxalyl Compounds With Various Reagents

Abstract

4-Benzoil-5-fenil-2,3-furandion (F-1) bileşiği, lakton halkasına sahip olduğundan oldukça aktif bir heterosiklik bileşiktir. Bundan dolayı termoliz, halkalı katılma ve nükleofilik katılma reaksiyonları verebilmektedir. Son yıllarda bu bileşiğin farklı reaksiyonlarıyla birçok yeni türevleri sentezlenmiştir. Bu çalışmada, 4-Benzoil-5-fenil-2,3-furandion (F-1) bileşiği ile 4-karboksi fenil hidrazin'in reaksiyonu sonucunda, daha önceden sentezlenmiş olan 5-[(4-karboksi fenil hidrazono)-fenil-metil]-4-hidroksi-2-(4-karboksi fenil)-6-fenil-2H-piridazin-3-on bileşiğinin SOCl2 ile reaksiyonu sonucu sentezlemeyi başardığımız 5-[(4-klorokarbonil fenil hidrazono)-fenil-metil]-4-hidroksi-2-(4-klorokarbonil fenil)-6-fenil-2H-piridazin-3-on bileşiğinin (AK-1) çeşitli ?N ve ?O nükleofilleriyle reaksiyonları araştırılmıştır. Çok geniş biyolojik aktiviteye sahip piridazin halkası içeren ve çıkış maddesi olarak alınan bu bileşik sırasıyla alkollerle ester, çeşitli aminlerle amid ve çeşitli ürelerle de üreid türevlerine dönüştürülmüştür. Elde edilen bu yeni heterosiklik bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumlarıyla aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Piridazin, 2,3-Furandion, Hidrazono-piridazinon

4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione (F-1) is an active heterocyclic compound because it has a lacton ring system. For this reason, F-1 gives reactions of thermolise, cycloaddition and nucleophilic addition. Recently, many reactions and derivatives of this compound (F-1) have been made. In this study, 5-[(4-carboxy phenyl hydrazono)-phenyl-methyl]-4-hydroxy-2-(4-carboxy phenyl)-6-phenyl-2H-pyridazin-3-on which was obtained from reaction of furandione (F-1) and 4-carboxy phenyl hydrazine compounds was reacted with SOCI2 and obtained 5-[(4-chlorocarbonyl phenyl hydrazono)-pheny-methyl]-4-hydroxy-2-(4-chlorocarbonyl phenyl)-6-phenyl-2H-pridazin-3-on (AK-1) which studies reactions with various ?N and ?O nükleofil. This compound, had very extensive biological activity and pyridazine cyclic, was converted into ester, amid or üreid derivatives via its reactions with various alcohols, amines and ureas, respectively. The structure of these compounds were confirmed by elementel analysis, IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectral data.Keywords: Pyridazine, 2,3-Furandione, Hydrazono-pyridazinon