Synthesis of 4-(1-(4-Hydroxyphenyl)-1-Phenylethyl)Phenoxy Substituted Phthalocyanine Complexes

Abstract

Bu çalışmada, yeni ftalonitril 3 - 4 türevleri 4,4?(1-feniletiliden)bisfenol ile 4-nitroftalonitril?in bir nükleofilik yer değiştirime reaksiyonu ile hazırlandı. Yeni 4-(1(4- fenoksifenil)-1-feniletil)fenol substituentli metalsiz ve metalloftalosiyaninler [M:2H, Zn(II), Co(II), Cu(II), Ni(II), Mg(II), Mn] 4-10 ftalonitril türevinin 3? ün siklo-tetramerizasyonu ile sentezlendi. Periferal konumlarda 4-(1(4-fenoksifenil) -1-feniletil) fenol substituentli grupları taşıyan bu yeni ftalosiyanin bileşikleri tetrahidrofuran, dimetilformamid ve dimetilsulfoksid gibi çözücülerde gayet iyi çözünmektedirler. 4 bileşiğinden de metalli ftalosiyaninler 11-13 elde edildi. Yeni sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz, FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV/vis spektrumları ile karakterize edilmiştir. Bu yeni bileşiklerin agregasyon davranışları ve antioksidan özellikleri de incelenmiştir.In this work, a new substituted phthalonitrile derivatives 3 and 4 was prepared by a nucleophilic displacement reaction of 4, 4? (1-phenylethylidene)bisphenol with 4-nitrophthalonitrile. Novel free and metallophthalocyanines [M:2H, Zn(II), Co(II), Cu(II),Ni(II),Mg(II),Mn(II)] 4-10 with substituted 4-(1(4-pheoxyphenyl)-1-phenylethyl)phenol were synthesized by cyclotetramerization of phthalonitrile derivative 3. New phthalocyanines bearing substituted 4-(1(4-pheoxyphenyl)-1-phenylethyl) phenol on periphery moiety are perfect soluble such as tetrahidrofuran, dimetilformamid and dimetilsulfoksid. Metallophthalocyanines 11-13 was obtained from compound 4. The structures of the novel synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FTIR, 1H-NMR,13 C-NMR and UV/vis spectra data. The aggregation and antioksidant properties of these new compounds were also investigated