Çeşitli Dihidropirimidin Türevlerinin Sentezi

Abstract

Dibenzoilmetan, aromatik aldehitler ve tiyoüre kullanılarak Biginelli reaksiyonu olarak bilinen üç komponentli siklokondenzasyon reaksiyonu ile çeşitli dihidropirimidin türevi bileşikler elde edildi. Daha önce çalışma grubumuz tarafından sentezlenen 5-benzoil-4-(3-nitro)fenil-6-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-2-tiyoksopirimidin (1), 5-bennzoil-4,6-difenil-1,2,3,4-tetrahidro-2-tiyoksopirimidin (2) ve 5-benzoil-4-(4-karboksi)fenil-6-1,2,3,4-tetrahidro-2-tiyoksopirimidin bileşiklerinin yapılarında bulundurdukları kükürt atomu üzerinden Eschenmoser reaksiyonu olarak da bilinen episülfit halkası üzerinden alken oluşma reaksiyonu üzerine çalışıldı. Sentezlenmiş olan dihidropirimidin türevlerinin yapıları analitik ve spektroskopik yöntemlerle karakterize edildi ve reaksiyon mekanizmaları tartışıldı. Anahtar Kelimeler: Biginelli, Siklokondenzasyon, Dihidroprimidin, Eschenmoser.

The various dihydropyrimidine derivatives were obtained using dibenzoylmethane, aromatic aldehydes and thiourea by known as the Biginelli three-component cyclocondensation reaction. 5-benzoyl-4-(3-nitro)-phenyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-thiooksopyrimidine, 5-benzoyl-4-(4-carboxy)-phenyl-6-1,2,3,4-tetrahydro-2-thiooksopyrimidine and 5-benzoyl-4,6-diphenyl-1,2,3,4?tetrahydro-2- thiooksopyrimidine compounds were synthesized by our working group in earlier studies. In the structures of these synthesized compounds via the sulfur atom of the alkene formation reaction known as the Eschenmoser reaction was studied. The structures of the synthesized dihydropyrimidine derivatives were characterized by spectral and analytical methods and the reaction mechanisms were also discussed. Key words: Biginelli, Cyclocondensation, Dihydropyrimidine, Eschenmoser