Synthesis and Characterization of New 1,2,3,4-Tetrahydro Pyrimidine Derivative Compounds

Abstract

ÖZET YENİ 1,2,3,4-TETRAHİDRO PİRİMİDİN TÜREVİ BİLEŞİKLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU RÜZGAR, Adem Doktora Tezi, Kimya Anabilim Dalı Tez Danışmanı: Prof. Dr. Esvet AKBAŞ Haziran 2019, 225 sayfa Bu çalışmada özel isimli multikomponent reaksiyonlarından olan Biginelli reaksiyonu ile çeşitli okso ve tiyoksopirimidin türevleri sentezlendi. Üç bileşenli sentez yöntemi kullanılarak dibenzoil metan üre ve tiyoüre ile birlikte; 4-triflorometil benzaldehit, 4-triflorometoksibenzaldehit ve 3,5-dimetoksibenzaldehit tepkimeye sokularak farklı okso ve tiyoksopirimidin türevleri sentezlendi. Bu sentezlerde HCI, MIL-101, MIL-101-SO3 bileşikleri katalizör olarak kullanıldı. Ayrıca sentez çalışmalarının bir kısmı; daha sağlıklı, daha ekonomik ve daha çevreci sentez tepkimeleri gerçekleştirebilmek amacıyla sulu ortamda ve mikrodalga reaktör kullanılarak gerçekleştirildi. Bu bileşiklerden 5-benzoil-6-fenil-4-(4-trifolorometil fenil)-1,2,3,4-tetrahidro-2-tiyoksopirimidin (A2) bileşiğinin ileri kademe reaksiyonları araştırıldı.5-benzoil-6-fenil-4-(4-triflorometilfenil)-1,2,3,4-tetrahidro-2-tiyoksopirimidin bileşiğinin dietil-2-bromomalonat ile reaksiyonu sonucu özel isimli reaksiyonlar sınıfından olan ve literatürde Eschenmoser sülfür ayrılma/daralma reaksiyonu olarak bilinen tepkime başarılı bir şekilde gerçekleştirildi. Tepkime sonucu 5-benzoil-4-(4-triflorometilfenil)-6-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-2-(dietil-2-en-malonat) pirimidin (A10) bileşiği elde edildi. Elde edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H ve 13C NMR gibi spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatıldı. Ayrıca A1, A2, A7 ve A8 bileşiklerinin tek kristal X-ray analizi yapıldı. Anahtar kelimeler: Biginelli, Katalizör, Mikrodalga, Multikomponent, Pirimidin, Yeşil kimyaABSTRACT SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NEW 1,2,3,4-TETRAHYDRO PYRIMIDINE DERIVATIVE COMPOUNDS RÜZGAR, Adem Ph. D. Thesis, Chemistry Science Supervisor: Prof. Dr. Esvet AKBAŞ June 2019, 225 Pages In this study, various oxo and thioxopyrimidine derivatives were synthesized by using Biginelli reaction named multicomponent reaction. Synthesis studies with dibenzoyl methane urea and thiourea; Different pyrimidine derivatives were synthesized by reaction with 4-trifluoromethyl benzaldehyde, 4-trifluoromethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde. Different catalysts such as HCI, MIL-101, MIL-101-SO3 were used in the studies. In addition, some of the synthesis studies were carried out in an aqueous environment and using a microwave reactor in order to achieve healthier, more economical and more environmentally friendly synthesis reactions. Advanced reactions of 5-benzoyl-6-phenyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxopyrimidine (A2) compound synthesized as starting material. In addition, the reaction of 5-benzoyl-6-phenyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxopyrimidine with diethyl-2-bromomalonate, the reaction known as the contraction reaction was carried out successfully. The reaction yielded 5-benzoyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2- (diethyl-2-en-malonate) pyrimidine (A10). The structures of the obtained compounds were elucidated using spectroscopic methods such as elemental analysis, IR, 1H and 13C NMR. In addition, single crystal X-ray analysis of A1, A2, A7 and A8 compounds was performed. Keywords: Biginelli, Catalyst, Microwave, Multicomponent, Pyrimidine, Green chemistry