Biyoaktif Norbornen-hekzakloronorbornen Kiral Ester, Asit ve Alkollerin Enzimatik Yöntemle Eldesi

Abstract

Kiral norbomen ve hekzakloronorbornen karboksilik asit, ester ve alkol bileşiklerinin asimetrik sentezi literatürde önemli bir yer tutmaktadır. Bu konudaki çalışmalar halen yoğun bir şekilde devam etmektedir. Bu maddeler özellikle prostaglandin maddelerinin sentezinde anahtar bileşik olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada, hedeflenen maddelerin asimetrik sentezi için enzimatik rezolüsyon yöntemi seçilmiştir. Katalitik miktarda kullanılmaları, yüksek enantiyomerik seçiciliğe sahip olmaları ve de çevreyle uyumlu olmaları nedeniyle, enzimler asimetrik sentezde sıklıkla kullanılmaktadır. Çalışmada öncelikle hekzakloronorbornen ve hekzakloronorbornadien karboksilik asit, ester ve alkol türevleri hekzaklorosiklopentadienin alil alkol, proparjil alkol ve akrilik asitle Diels-Alder tepkimesi aracılığıyla rasemik olarak sentezlenmiştir. Elde edilen rasemik ürünler çeşitli hidrolaz tipi enzimlerle enzimatik rezolüsyona tabi tutulmuş ve hedef ürünler yüksek enantiyomerik saflıkta elde edilmişlerdir. Ürünlerin mutlak konfıgürasyonları, onları deklorlaşma tepkimesiyle kendilerine karşılık gelen norbomen ve norbomadien türevlerine dönüştürmek ve optikçe çevirme açılarını literatürdeki değerleriyle karşılaştırmak vasıtasıyla belirlenmiştir.