Synthesis of 3,4-Propylenedioxythiophene Based Electrochromic Polymers and Investigation of Their Optoelectronic Properties

Abstract

Günümüzde iletken polimerler, inorganik emsallerine göre ileri teknolojik uygulamalarda daha fazla yer almaktadır ya da yer almaları planlanmaktadır. Buradaki temel etken bu malzemelerin hem iletkenliği hem de polimerlere ait bir takım üstün özellikleri aynı anda yapılarında barındırmalarıdır. Bu malzemelerin üstün özelliklerinden birisi de yalnızca monomerin yapısının tasarlanması ile polimerin özelliklerinin ayarlanabilmesidir. Monomer tasarımı yapılırken literatürde birçok farklı yöntem denenmiş, bunların içerisinde en tutarlı sonuçları veren ve dolayısıyla en çok kullanılan yöntem elektron Verici-elektron Alıcı-elektron Verici (V-A-V) yöntem olmuştur. Bu yöntem sayesinde, bant aralığını mümkün olduğunca düşürmek veya HOMO- LUMO seviyelerini uygulama amacına uygun olarak ayarlamak mümkündür. Bu tez çalışmasında, daha önce literatürde yer almamış, V-A-V yöntemine göre tasarlanmış 9,10-bis(3,3-didesil-3,4-dihidro-2H-tiyeno [3,4-b][1,4] dioksefin-6-il) antrasen (1) ve 2,6-bis(3,3-didesil-3,4-dihidro-2H-tiyeno [3,4-b] [1,4] dioksefin-6-il)-4,4-dioktil-4H-silolo [3,2-b:4,5-b']ditiyofen (2) monomerleri sentezlenmiş; 1H NMR, kütle veya 13C NMR spektroskopileri ile karakterizasyonları yapılmıştır. Ardından 1 monomerinin 3,4-etilendioksitiyofen ile elektrokopolimerizasyonu, 2 monomerinin ise elektrohomopolimerizasyonu gerçekleştirilmiştir. Elde edilen elektrokromik polimerlerin elektrokimyasal ve optik özellikleri incelenmiştir.

Nowadays conjugated polymers have priority over their inorganic analogues in advanced technological applications. The main reason for this, both conductivity and outstanding properties of the polymers appear in a single material. One of the outstanding properties of these materials is that, designing the monomer structure, allows polymer's properties to be adjusted. Many different strategies have been used to synthesize monomers, however, the most useful method is the Donor-Acceptor-Donor (D-A-D) method. With the help of this method, it is possible to lower the band gap or to adjust the HOMO and LUMO levels of the polymers. In this thesis study, two novel monomers, 9,10-bis(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)anthracene (1) and 2,6-bis(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H- thieno [3,4-b] [1,4]dioxepin-6-yl)-4,4-dioctyl-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene (2), designed according to D-A-D method were synthesized and characterized by 1H NMR, mass or 13C NMR spectroscopies. Then electrocopolymerization of monomer 1 with 3,4-ethylenedioxythiophene and electrohomopolymerization of 2 were carried out. Electrochemical and optical properties of the obtained electrochromic polymers were investigated.