Some New Investigations on Open Ring Derivatives of Okzalyl Compounds With Cycle and Re-Ring Closing Reactions

Abstract

Furandionlar lakton halkası bulundurdukları için önemli aktif bileşiklerdir. Bugüne kadar birçok nükleofille reaksiyonu araştırılmış ve literatürlerde yer edinmiştir. Elde edilen bileşiklerinde biyo-aktif olması furandionlara ilgiyi arttırmıştır.Şimdiye kadar furandionlarla kromen türevlerine geçilmemiştir. Kromen bileşiklerinin de ayrıca biyolojik öneme sahip olması çalışmaya önem katmaktadır.Bu çalışmamızda AH1 adlı pirazol 3-karboksilik asitin klorür bileşiği ile çeşitli esterler yapılmış ve bu esterler Beaker çevrilmesine uğratılmıştır. Elde edilen diketo bileşiklerinden H2SO4 ile su çekilerek pirazol halkası ihtiva eden kromen türevleri sentezlenmiştir. Son olarak ta 5 bileşiği olarak adlandırılan 4-etoksikarbonil-5-fenil-2,3-furandione bileşiği 2 mmol hidrazin ile reaksiyonunda elde edilen hidrazit bileşiği su çıkışı sonucunda 2,5-pozisyonunda pirazol halkası içeren oksodiazol türevi de sentezlenmiştir.Bu bileşiklerin yapıları elementel analiz, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumları ile aydınlatıldı.

Furandiones are important active compounds because of including lacton ring. Thus far, there are lots of derivatives which were obtained by acting furandiones and some nucleophiles and these derivatives have published. Scientists have focused on furandiones because of bio-active of obtaining derivatives.So far, chromen derivatives have not been ever obtained with fuandiones. This study is important because chromen derivatives also biological importance as well.In this study, some esther derivatives have been yielded with pyrazole 3-carboxylic acid chlorid named AH1 and have been undergone Beaker-rearrengament. Lastly, the obtaining derivatives after Beaker-rearrangament has been acted with H2SO4 for hydrolise and have been yielded chromen derivatives including pyrazole ring. As a result, 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione compund named 5 have been react with 2 mmol anhydrous hydrazine and have been obtained hydrazide compounds. After that, this compound has been undergone hydrolise and has been yielded oxodiazole derivatives including at position 2 and 5 pyrazole ring,The structure of these compounds were confirmed by analytical, 1H-NMR ve 13C-NMR spectral data.