Synthesis of New Mono and Bis-Triazol Derivativescomputational Chemistry Applications

Abstract

1,2,3-triazol bileşikleri biyolojik sistemlerde önemli bir yer oynar. İlaç kimyasında anti-HIV, antialerjik, antifungal ve antimikrobiyal olarak, koordinasyon kimyasında, kemosensörlerde, materyal ve polimer kimyasında ve daha pek çok alanda uygulanabilirliğe sahip çok önemli bileşiklerdir. Organik kimyada tek-kap çoklu adım (birden fazla tepkimenin tek bir reaktörde art arda gerçekleştiği) içeren sentetik yöntemler kompleks molekül sentezinde zaman ve maliyeti düşürdüğü için büyük önem kazanmıştır. 'Click' kimyası güvenilir, hızlı ve yüksek seçici tepkimeleri bir arada bulundurur. Azid ve alkinlerin Cu(I)-katalizörlü 1,3-dipolar siklokatılmasıyla 1,4- disübstitüe 1,2,3-triazollerin sentezi en yaygın olanıdır. Bu çalışmada yeni mono ve bis triazol türevlerinin sentezi yapılmış ve Gaussian09 paket programı kullanılarak metal koordinasyon karakteristikleri incelenmiştir. Sonuç olarak mono triazollere nazaran daha fazla koordinasyon noktası içeren bis triazollerin daha kuvvetli kompleksler oluşturduğu gözlemlenmiştir. Bilgisayarlı hesaplamalar B3LYP/LanL2DZ hesap seviyesi kullanılarak gerçekleştirilmiştir.

1,2,3-triazole compounds play an important role in biological systems. They are very important compounds that can be applied in many areas; in pharmaceutical chemistry, anti-HIV, antiallergic, antifungal and antimicrobial, chemosensors, material and polymer chemistry, and in many other areas. Tek kapmultistep synthetic methods in organic chemistry (where multiple reactions take place in a single reactor) have gained great importance because they reduce the time and cost in complex molecule synthesis. 'Click' chemistry incorporates reliable, fast and highly selective reactions. Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the 1,3-dipolar cyclisation of azides and alkynes with copper(I) -catalyst is the most common. In this study, new mono and bis triazole derivatives were synthesized and metal coordination characteristics were investigated by using Gaussian09 package program. As a result, it was observed that bis triazoles having more coordination points than mono triazoles form stronger complexes. Computational calculations were performed using the B3LYP/LanL2DZ level of theory.