Asymmetric Synthesis of Various 1,2,3-triazole Derivatives

Abstract

Optikçe aktif homoalil sistemleri, birçok karmaşık moleküllerin sentezi için önemli başlangıç maddeleridir. Bu çalışmanın sentetik stratejisi temel olarak benzil ve tiyofenil homoalil alkol türevlerinin enzimatik ayrıştırılmasına dayanmaktadır. Enantiyomerce zenginleştirilen alkol ve asetil türevleri çeşitli lipazlarla yüksek enantiyomerik fazlalık(ee) değerleriyle sentezlenmiştir. Tezin ikinci bölümü 'click kimyası' olarak bilinen Huisgen reaksiyonu ile çeşitli triazol türevlerinin sentezinden oluşmaktadır. Enantiyomerik rezolüsyon ile elde edilen homoalil alkoller çeşitli azide-alkin türevlerine dönüştürülmüş ve 1,3-dipolar siklokatılma sonucu yeni kiral triazol yapıları sentezlenmiştir. Çalışmanın son bölümünde enzimatik olarak saflaştırılan azidosiklohekzanol yapısından 1,2,3-triazolooksazin ve fused 1,2,3-triazolo-δ-lakton türevleri sentezlenmiştir.

Optically active homoallyl systems are important starting compounds for the synthesis of many complex molecules. The synthetic strategy of this study mainly depends upon the enzymatic resolution of benzyl and thiophenyl homoallyl alcohol derivatives. The enantiomerically enriched alcohol and acetyl derivatives were synthesized in high ee values by several lipases. The second part of the thesis consists of the synthesis of various triazole derivatives by Huisgen reaction known as 'click' chemistry. Homoallyl alcohols formed by enzymatic resolution were converted into various azide-alkyne derivatives and new chiral triazol structures have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition. In the last part, 1,2,3-triazolooxazine ve fused 1,2,3-triazolo-δ-lactone derivatives were synthesized from enzymatically purified azidocyclohexanol structure.