Developing New Methods for the Synthesis of Heterobicyclic Systems With Imidazole Ring

Abstract

Bu çalışmada çıkış bileşiği olan N-propargil imidazol-2-aroil türevlerinin sentezi için ilk kademede imidazol türevi sentezlendi ve ikinci kademede propargil grubu içeren imidazol türevleri sentezlendi. Bu moleküllerin fonksiyonel karbonil grubu hidroksilamin hidroklorür ile kondenzasyonu sonucu oksim türevlerine dönüştürüldü ve altın, gümüş, bakır, palladyum, rutenyum, indiyum gibi lewis asitleri katalitik miktarlarda kullanılarak propargil oksim türevleri halkalaştırıldı. Sonuçta heterobisiklik yapıya sahip imidazol türevleri olan imidazolopirazin-N-oksit türevleri elde edildi. Elde edilen bütün oksim türevlerinin ve halkalanma ürünlerinin yapıları LC-MS-MS (QExactive), GC-MS, FT-IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatıldı.

In this thesis, imidazole derivatives were synthesized and were used for the synthesis of N-propargyl imidazole-2-aroyl derivatives, which is the starting compound. The functional carbonyl group of these molecules was converted to condensation oxime derivatives with hydroxylamine hydrochloride and the propargyl oxime derivatives were cyclized using catalytic amounts of Lewis acids such as gold, silver, copper, palladium, ruthenium and indium. Final reaction was resulted in imidazopyrazine N-oxide derivatives which are imidazole derivatives having a heterobicyclic structure. The structure of all of the obtained oxime derivatives and cyclization products were illuminated by using spectroscopic metods like as LC-MS-MS(Q exactive), GC-MS, FT-IR, 1H and 13C-NMR.