Tiyenokarbazol Türevlerinin Sentezi için Uygulanabilir Metotların Geliştirilmesi

Abstract

Heterosiklik bileşikler sahip oldukları özelliklerinden dolayı hem ilaç kimyası hem de malzeme kimyası için oldukça önemli bir sınıfı oluşturmaktadırlar. Günümüzde dünya genelinde kullanılan ilaçların hemen hemen tamamında bir hetero bileşik bulunmaktadır. Bunlardan azot, oksijen ve kükürt içeren karbazol, indol ve pirazol türevleri de önemli sınıfları oluşturmaktadırlar. Özellikle karbazol ve türevleri sahip oldukları analjesik, ateş düşürücü, anti-bakteriyal, antiparasitik, hipoglisemik, antitümör ve antikanser aktivitelerinden dolayı ilaç uygulamaları için çok büyük öneme sahiptirler. Ancak bir karbazole türevi olan ve potansiyel olarak biyolojik öneme sahip tiyenokarbazoller hakkında çok az çalışma mevcuttur. Tiyenokarbazoller antikanser, antibakteriyel ve antifungal gibi aktivitelere sahip piridokarbazollerin bioizosteri olmasından dolayı oldukça yüksek biyolojik potansiyele sahip yapılar olarak düşünülebilinir. Bu çalışmada, tiyenokarbazol türevlerinin sentezi için yeni ve uygulanabilir metotlar geliştirildi. Buna göre 2-iyodoanilin başlangıç maddesi olarak kullanıldı ve 4 farklı tiyenokarbazol yapısı (tiyeno[3,2-a]karbazol, tiyeno[2,3-a]karbazol, tiyeno[3,2- c]karbazol ve tiyeno[2,3-c]karbazol) elektrofilik halkalaşma tepkimeleri ve halka kapanma tepkimeleri kullanılarak sentezlendi. Elde edilen tüm yapılar spekstroskopik yöntemler kullanılarak karakterize edildi. Bununla beraber tiyenokarbazol türevlerinin oluşumu için uygun mekanizmalarda önerildi.